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Primero debemos comprobar la versión que tenemos actualmente instalada.

cat /etc/debian_version

Si es menor que 9, podemos continuar.

Y lo segundo es realizar una copia de seguridad del sistema. Algo puede ir mal en cualquier momento. En la red encontrarás diversos tutoriales al respecto.

Si estamos listos, ¡empecemos!

Actualizamos Debian.

sudo apt-get update
sudo apt-get upgrade
sudo apt-get dist-upgrade

Realizamos una copia de seguridad de nuestro source.list.

cp /etc/apt/sources.list /etc/apt/sources.list_backup

Cambiamos los repositorios de jessie por los nuevos, stretch.

Lo podemos realizar manualmente…

sudo nano /etc/apt/sources.list

sustituyendo:

deb http://httpredir.debian.org/debian jessie main
deb http://httpredir.debian.org/debian jessie-updates main
deb http://security.debian.org jessie/updates main

por

deb http://httpredir.debian.org/debian stretch main
deb http://httpredir.debian.org/debian stretch-updates main
deb http://security.debian.org stretch/updates main

o puedes hacer lo mismo con un solo comando.

sed -i 's/jessie/stretch/g' /etc/apt/sources.list

Para terminar ejecutamos la actualización del sistema.

sudo apt-get update
sudo apt-get upgrade
sudo apt-get dist-upgrade

Tendrás que estar atento para resolver cualquier duda que tenga Debian en el proceso.

¡Suerte!